La costruzione della Via Sacra del Sacro Monte sopra Varese, dedicata alla preghiera del Rosario, ha inizio il 22 novembre 1604 con la realizzazione da parte degli uomini di Malnate della spianata sulla quale sarebbe sorta la chiesa dedicata all'Immacolata Concezione.
La solenne posa della prima pietra si svolse il 25 marzo 1605, giorno della solennità dell'Annunciazione del Signore.
Le vicende che portarono alla sua realizzazione, tuttavia, affondano le radici nella millenaria devozione verso il santuario dedicato alla Madonna esistente sulla cima del monte sopra Varese almeno dal X secolo, già meta di numerosi e continui pellegrinaggi. L'ispirazione realizzatrice va ricercata nella spiritualità, nella lungimiranza e anche nel senso pratico di due ordini religiosi: le Romite Ambrosiane dell'Ordine di Sant'Ambrogio ad Nemus, presenti da più di cinque secoli su questo monte e organizzate in monastero, riconosciuto da papa Sisto IV il 10 novembre 1474, e i Frati Cappuccini, già a Varese dalla metà del XVI secolo, che legheranno la loro opera alla fondazione, costruzione e cura del Sacro Monte fino alla metà del XVIII secolo.
Sul finire del XVI secolo le Romite Ambrosiane avevano realizzato un Sacro Monte-Calvario nel perimetro claustrale, ma l'incontro, all'inizio del XVII secolo, tra suor Maria Tecla Cid e Padre Giovanbattista Aguggiari da Monza fu provvidenziale e segnò una radicale trasformazione che investì tutto il monte: le suore - che dal 1505 avevano la cura diretta della basilica - desideravano agevolare e incrementare i pellegrinaggi sul monte ancora aspro e selvaggio attraverso la costruzione di una strada più comoda che offrisse la possibilità ai pellegrini di sostare in contemplazione presso una cappella posta a metà della salita.
Padre Aguggiari, interprete delle tematiche e della pietà popolare tipiche dei Cappuccini, e che per vicende personali di salute desiderava realizzare in concreto un segno della sua devozione alla Madonna del Monte, estese il progetto fino a concepire una lunga via sacra di pellegrinaggio orante e contemplativo ritmata da quattordici cappelle ispirate ai misteri del Rosario; il quindicesimo e ultimo mistero è celebrato nel santuario.
Con l'assenso delle autorità spagnole che governavano Milano e dell'arcivescovo Federico Borromeo e con l'istituzione di una Fabbriceria, Padre Aguggiari iniziò subito la promozione dell'idea del Sacro Monte attraverso un lungo itinerario che lo portò in numerose parrocchie, dentro e fuori la diocesi di Milano, al fine di raccogliere rapidamente i soldi necessari e il sostegno delle comunità e dei loro parroci (il primato dell'adesione all'ambizioso progetto spetta alla comunità di Malnate e al suo parroco Beniamino Giglio).